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Amarogentin ist ein Bitterstoff des Gelben Enzians (Gentiana lutea) und anderer Enzianverwandten (Swertia chirata) aus der Stoffgruppe der Secoiridoidglycoside.cite-ref-4[4]cite-ref-5[5]

• Biosynthese

• Eigenschaften

• Analytik

• Verwendung

• Einzelnachweise

Die Biosynthese des Biphenylcarboxylsäure-Anteils erfolgt über einen Polyketid-Syntheseweg, bei dem drei Einheiten Acetyl-CoA und eine Einheit 3-Hydroxybenzoyl-CoA verbunden werden. 3-Hydroxybenzoyl-CoA wird hierbei als Zwischenprodukt des Shikimisäurewegs erzeugt, nicht über Zimtsäure oder Benzoesäure.cite-ref-6[6]

Amarogentin kristallisiert als Monohydrat in farblosen Nadeln, der Schmelzpunkt liegt bei 229–230 °C.cite-ref-adam-3-1[3] Es ist löslich in organischen Lösungsmitteln wie DMSO and Dimethylformamid.cite-ref-7[7] Amamgentin ist löslich in Petrolether, Diethylether, Cyclohexan und Chloroform, schwer löslich in Benzol und Wasser, leicht löslich in absolutem Dioxan, Aceton und Tetrahydrofuran, ferner in Ethanol und Methanol.cite-ref-8[8] Die Verbindung hat einen Bitterwert von 58.000.000.cite-ref-10-1055-a-0654-1711-9-0[9]

Amarogentin ist ein Inhibitor der Topoisomerase und wirkt im Tiermodell hemmend auf Leishmanien.cite-ref-10[10]cite-ref-11[11]

Die sichere qualitative und quantitative Bestimmung von Amarogentin kann nach adäquater Probenvorbereitung durch Kopplung der HPLC mit der Massenspektrometrie oder dem Photodiodenarraydetektor erfolgen.cite-ref-12[12] Auch die Kapillarelektrophorese wird für die Bestimmung herangezogen.cite-ref-13[13] Für niedermolekulare Bitterstoffe kann auch die Headspace GC/MS-Kopplung zur Anwendung kommen.cite-ref-14[14]

Enzianwurzeln werden seit Jahrhunderten arzneilich als Bittermittel bei Verdauungserkrankungen angewandt. Der bittere Geschmack beruht auf den Secoiridoidglycosiden Gentiopicrincite-ref-15[15] und Amarogentin. Amarogentin ist eine der bittersten natürlichen Substanzencite-ref-10-1055-a-0654-1711-9-1[9] und wird daher in der Wissenschaft als Messstandard für bitteren Geschmack genutzt. Beim Menschen stimuliert Amarogentin vier Geschmacksrezeptoren (u. a. TAS2R43 und TAS2R50).cite-ref-16[16]cite-ref-17[17]

cite-note-caymanchem-11. Amarogentin (CAS 21018-84-8). In: caymanchem.com. Abgerufen am 14. April 2021 (englisch).

cite-note-sigma-22. Datenblatt Amarogentin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. April 2021 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben

cite-note-adam-33. Günter·Adam: Römpp Encyclopedia Natural Products. Thieme, 2000, ISBN 978-3-13-117711-7, S. 24 (books.google.com).

cite-note-44. ↑ Michael Keil, Birgit Härtle, Anna Guillaume, Manfred Psiorz: Production of Amarogentin in Root Cultures of Swertia chirata. In: Planta Medica. Band 66, Nr. 5, 2000, S. 452–457, doi:10.1055/s-2000-8579, PMID 10909267.

cite-note-55. ↑ Rudolf Hänsel, Otto Sticher (Hrsg.): Pharmakognosie – Phytopharmazie. 9. Auflage. Springer Medizin Verlag, Heidelberg 2010, ISBN 978-3-642-00962-4, S. 758 ff. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

cite-note-66. ↑ Chang-Zeng Wang, Ulrich H. Maier, Wolfgang Eisenreich, Petra Adam, Ingrid Obersteiner, Michael Keil, Adelbert Bacher, Meinhart H. Zenk: Unexpected Biosynthetic Precursors of Amarogentin – A Retrobiosynthetic13C NMR Study. In: European Journal of Organic Chemistry. 2001. Jahrgang, Nr. 8, 2001, S. 1459, doi:10.1002/1099-0690(200104)2001:8<1459::AID-EJOC1459>3.0.CO;2-0.

cite-note-77. ↑ CaymanChem: MSDS, abgerufen am 18. November 2021

cite-note-88. ↑ Friedhelm Korte: Amarogentin, ein neuer Bitterstoff aus Gentianaceen. Charakteristische Pflanzeninhaltsstoffe, IX. Mitteil.). In: Chemische Berichte. Band 88, Nr. 5, 1955, S. 704–707, doi:10.1002/cber.19550880518.

cite-note-10-1055-a-0654-1711-99. ↑ Ute Wölfle, Christoph M. Schempp: Bitterstoffe – von der traditionellen Verwendung bis zum Einsatz an der Haut. In: Zeitschrift für Phytotherapie. Band 39, Nr. 5, 2018, S. 210–215, doi:10.1055/a-0654-1711 (thieme-connect.de).

cite-note-1010. ↑ S. Medda, S Mukhopadhyay, MK Basu: Evaluation of the in-vivo activity and toxicity of amarogentin, an antileishmanial agent, in both liposomal and niosomal forms. In: Journal of Antimicrobial Chemotherapy. 44. Jahrgang, Nr. 6, 1999, S. 791–4, doi:10.1093/jac/44.6.791, PMID 10590280.

cite-note-1111. ↑ Sutapa Ray, Hemanta K. Majumder, Ajit K. Chakravarty, Sibabrata Mukhopadhyay, Roberto R. Gil, Geoffrey A. Cordell: Amarogentin, a Naturally Occurring Secoiridoid Glycoside and a Newly Recognized Inhibitor of Topoisomerase I from Leishmania donovani. In: Journal of Natural Products. 59. Jahrgang, Nr. 1, 1996, S. 27–9, doi:10.1021/np960018g, PMID 8984149.

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cite-note-1515. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Gentiopicrin: CAS-Nr.: 20831-76-9, EG-Nr.: 244-070-2, ECHA-InfoCard: 100.040.049, PubChem: 88708, ChemSpider: 80043, Wikidata: Q27106718.

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cite-note-1717. ↑ Maik Behrens, Anne Brockhoff, Claudia Batram, Christina Kuhn, Giovanni Appendino: The Human Bitter Taste Receptor hTAS2R50 Is Activated by the Two Natural Bitter Terpenoids Andrographolide and Amarogentin. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 57, Nr. 21, 11. November 2009, S. 9860–9866, doi:10.1021/jf9014334.